| 1275 | Erste urkundliche Erwähnung der Schwaige "Poennensperch" in einer Tauschurkunde des Freiherrn Albert von Pruckberg |
| 1392 | Erste urkundliche Erwähnung einer Kirche in St. Johannisrain |
| 1557 | Erste Berichte über Bergbauversuche in der Umgebung von Penzberg |
| 1630 | Bau der Hubkapelle |
| 1632 | Durchzug der Schweden im Dreißigjährigen Krieg, Plünderungen in Edenhof und St. Johannisrain |
| 1759 | Weihe der erste Kirche in Nantesbuch; 1836 abgebrannt; Neubau 1840 |
| 1792 | Im Reisebericht des Berg- und Münzrates Mathias Flurl wird auf Kohlevorkommen bei Penzberg hingewiesen |
| 1796 | Gründung der Grube Penzberg |
| 1805 | Erstes Schulhaus in Nantesbuch |
| 1808 | Bildung des Steuerdistriktes St. Johannisrain |
| 1818 | Endgültige Bildung der Gemeinde St. Johannisrain |
| 1865 | Eröffnung der Eisenbahnlinie Tutzing - Penzberg und Aufnahme des Postdienstes |
| 1877 | Bau eines Knabenschulhauses |
| 1880 | Die Gemeinde erhält ein Rathaus |
| 1884 | Einrichtung einer Gendarmeriestation |
| | Bau eines ersten Kindergartens durch das Bergwerk |
| 1890 | Bau der Katholischen Kirche "St. Barbara" |
| 1892 | Entstehung des ersten Freibades am Schwadergraben |
| 1896 | Bau der ersten Apotheke (Bahnhofstraße) |
| 1897 | Bau eines Mädchenschulhauses |
| 1898 | Eröffnung der Eisenbahnlinie Penzberg-Kochel |
| 1899 | Schlachthausbau |
| 1902 | Inbetriebnahme der ersten Telefonanlage |
| 1904 | Errichtung des alten Krankenhauses |
| | Einweihung der Evangelischen Kirche |
| 1911 | Änderung des Gemeindenames von St. Johannisrain in Penzberg |
| 1919 | Stadterhebung |
| 1922 | Die ersten Jahrmärkte werden abgehalten |
| 1923 | Bau des heutigen Postamtes |
| 1924 | Bau des Personenbahnhofes |
| 1926 | Bau des Pfründnerheimes (Städtisches Altenheim) |
| 1928 | Eröffnung der Stadthalle |
| 1937 | Johannisberg wird eingemeindet |
| 1944 | Luftangriff auf Penzberg; Zerstörung der Kath. Kirche St. Barbara |
| 1945 | 28. April, Penzberger Mordnacht |
| 1951 | Einweihung der Stadtpfarrkirche "Christkönig" |
| 1952 | Fertigstellung des Josef-Boos-Heimes (heute sind hier Polizei und AWO-Kindergarten untergebracht) |
| 1956 | Beginn des Krankenhaus-Neubaues |
| | Beginn des 1. Bauabschnittes der Bgm.-Prandl-Volksschule (damals Zentralschule) |
| 1963 | Beginn des Kläranlagenbaues „An der Freiheit“ |
| 1964 | Einweihung der Katholischen Kirche in Steigenberg |
| 1966 | Schließung des Bergwerkes Penzberg |
| | Beginn des Unterrichts an der Realschule |
| 1969 | 50-Jahrfeier zur Stadterhebung |
| 1970 | Baubeginn der Sonderschule an der Südstraße, 1972 Fertigstellung |
| | Autobahnanschluss Penzberg |
| 1971 | Bau einer Mehrzwecksporthalle an der Seeshaupter Straße |
| 1972 | Stadtratsbeschluss zum Ausbau der Berghalde zu einem Erholungsgebiet |
| 1976 | Eröffnung des Wellenbades |
| 1977 | Abbruch des Güterbahnhofes |
| 1980 | Fertigstellung des neuen Feuerwehrgerätehauses |
| 1981 | Beginn des Unterrichts am Gymnasium Penzberg |
| 1987 | Einweihung des städtischen Kindergartens mit Hort am Daserweg |
| 1990 | Aufnahme des Sportbetriebs im Nonnenwaldstadion |
| | Bau einer Mehrzweckhalle am Stadthallenplatz |
| 1994 | Beginn des Neubaus einer Grundschule mit Kindergarten und Hort an der Birkenstraße |
| | 75-Jahrfeier zur Stadterhebung |
| | Eröffnung des Stadtmuseums |
| 1996 | Erwerb von Gut Hub (ca. 98 Hektar) durch die Stadt |
| 1999 | Fertigstellung der neuen Wasserversorgung für Penzberg |
| 2000 | Inbetriebnahme der neuen Verbandskläranlage |
| | 725-Jahrfeier zur ersten urkundlichen Erwähnung |
| 2001 | Sanierung Seniorenzentrum der Stadt Penzberg (nach Brand) |
| 2002 | Neu- und Umbau Alten- und Pflegeheim „Steigenberger Hof“ abgeschlossen |
| | Neuer Flächennutzungsplan für Penzberg verabschiedet |
| 2003 | „Jungritter“ errichten neue Barbarakapelle auf der Berghalde |
| 2004 | Einweihung Erlebnisspielplatz Gustavstraße |
| | Krankenhausneubau abgeschlossen |
| | Montessori Schule nimmt seinen Betrieb auf |
| | Neubau Fletzenbrücke bei Maxkron |
| 2005 | Umbau Gebäude „Schlossbichl 3“ zu einem Kindergarten |
| | Eröffnung Islamisches Forum |
| 2006 | Eröffnung Kinderkrippe „Spatzennest“ |
| | Fertigstellung Hochwasserschutz Maxkron |
| | Einweihung neuer Bauhof |
| | Verkehrsfreigabe Dr. Gotthilf Näher Straße zum Industrie- und Gewerbepark Nonnenwald |
| | Modernisierung von 36 Seniorenwohnungen Sigmundstraße abgeschlossen |
| 2007 | Erste Ganztagesklasse an der Bürgermeister-Prandl-Mittelschule |
| 2008 | Einweihung Neubau Janusz-Korczak-Schule (Förderschule) |
| | Fertigstellung: Foyer/Probebühne Theaterverein |
| | Einweihung neuer Kinderhort an der Winterstraße |
| | Fertigstellung Sanierung Seniorenzentrum der Stadt Penzberg/AWO Bezirksverband |
| 2009 | Einweihung Erweiterungsbau Bürgermeister Prandl Schule |
| | Rathausbrand |
| 2010 | Fertigstellung Neubau Verwaltungsgebäude Stadtwerke (Passivhaus) |
| | Fertigstellung Neugestaltung der Innenstadt |
| 2011 | Jubiläum „100 Jahre – Penzberg feiert Namenstag“ (1911 erfolgte die Umbenennung von St. Johannisrain in Penzberg) |
| | Umwandlung der Stadtwerke in ein Kommunalunternehmen |
| | Wiedereröffnung des Rathauses nach Brand im Jahr 2009 |
| 2012 | Umbau Karlstraße |
| 2013 | Einweihung Stadtplatz |
| | Einweihung von zwei Kunstrasenplätzen |
| | Wiedereröffnung Bergwerksmuseum in der Trägerschaft der Stadt Penzberg |
| | Fertigstellung des neuen Montessori Schulgebäudes |
| | Einführung des Halbstundentaktes auf der Bahnstrecke Kochel – Tutzing |
| 2014 | Beginn und Umbau Stadthalle |
| | Baubeginn Erweiterung Stadtmuseum |
| 2015 | Eröffnung der neuen Bücherei in der Rathauspassage |
| | Fertigsstellung der Landkreis Dreifachturnhalle an der Birkenstraße |
| | Gedenkveranstaltung 70. Jahrestag der Penzberger Mordnacht |
| 2016 | Einweihung „Museum Penzberg-Sammlung Campendonk“ |
| | Stadt Penzberg kauft „Layritz Halle“ (ehemaliges Bundesbahnkraftwerk; anschl. Werkstätte für Diesellokomotiven) und umliegendes Areal |
| | Stadtplatzbrunnen „Wasserträger“ aufgestellt |
| | 50 Jahre seit Bergwerksschließung - Festveranstaltungen mit Einweihung der Bronzestatue „Kohlstadlschix“ auf dem Rathausplatz |
| 2017 | Fertigstellung Modernisierung und Erweiterung Stadthalle |
| | Aufstellung Bebauungsplan für Baugebiet Birkenstraße |
| | Umzug der Verwaltung der Musikschule in die Rathauspassage |
| | Fertigstellung der neuen Kinderkrippe an der Birkenstraße |
| 2018 | Einweihung Kindergarten „Spatzennest“ |
| | Bürgerentscheide zum Neubau Familienbad und Hotel |
| 2019 | Einweihung Kindergarten „St. Franziskus“ |
| | 100 Jahre Stadterhebung Penzberg u. a. mit Stadtfest, Einweihung Platz der Städtepartnerschaft, Festumzug, neue Stadtchronik |
